Оленинский район расположен в юго-западной части Тверской области, в южной части Верхне-Волжской возвышенности. На юго-востоке граничит со Смоленской областью (Сычевский район), с остальных сторон: Ржевским, Селижаровским, Нелидовским и Бельским районами Тверской области. С 2006 года в состав района входят 7 поселений, из них городских — 1, сельских — 6, состоящие из 339 населённых пунктов. Административный центр — посёлок городского типа Оленино. Площадь 2,7 тыс. кв. км. Население 15,6 тыс. чел.
Первые поселения людей на территории района возникли 10-12 тысяч лет назад в эпоху мезолита. Археологами исследованы поселения на берегах рек Тудовки, Обши, Лучесы.
Основными занятиями людей были охота, рыболовство и собирательство.
Наличие высококачественного кремня дало возможность его обработки. По берегам р. Тудовки много городищ XI-XIII вв., принадлежавших финско-угорским племенам.
На севере района сохранились славянские курганы-могильники X-XI вв., у п. Сазоново – остатки древнего городища. В эпоху Киевской Руси на земле района проживали славянские племена кривичей.
В середине XII в. вместе с Ржевом край входит в состав Смоленского княжества, в начале XIII в. – во владение Новгородского и Торопецкого князя Мстислава Удалого. В XIII в. образуется Ржевское Княжество, и территория района составляет его часть.
В XIII в. литовцы глубоко вторглись на территорию Руси и основали на ржевской земле городки – военные крепости. В 1323 году в документах впервые упоминается с. Урдом.
В 1477 году встречается первое упоминание с. Спаского. Так оно было названо в таможенной грамоте царя, выданной В.И. Шуйскому. Впоследствии село переименовали в с. Молодой Туд. Во время Ливонской войны 1582 г. край подвергался сильному разорению от польских отрядов. Сильный бой был у с. Урдом. Ввиду запустения Молодотудская и еще три волости были переданы в дворцовое ведомство.
В 1689 году царь пожаловал большую часть этих земель боярину В.П. Шереметьеву и князю Долгорукому.
В XVIII в. крестьяне Оленинского края занимались земледелием. Основные культуры – рожь, пшеница, ячмень, овес, гречиха, иногда – горох. Из овощей – капуста, свекла, морковь, лук. Из технических культур – лен, конопля. Урожаи из-за недостаточного плодородия земель были низкими. Крестьяне вынуждены были заниматься промыслами (кузнечным, бочарным, колесным, плетением корзин, ткачеством) и отходничеством.
В конце XVIII-XIX вв. особое развитие получили льноводство и лесное хозяйство. Промышленность развивалась плохо, кроме мелких предприятий – сыроварение, мукомольное предприятие, кузнечное, гончарное, маслобойное.
Со строительством железной дороги в 1898 году главным предметом вывоза были дрова, лесные строительные материалы, лен, льносемя, хлеб, листовое стекло.
В 1900 году открылось первое промышленное предприятие – Магдугальский льнозавод, в 1911 году – Татаринский и Оленинский. В 1922-29 гг. Оленино было центром волости. До 1929 года территория района входила в состав Ржевского уезда, в 1929 году был создан Оленинский район в составе Западной, а с 1935 г. – Калининской (ныне Тверской) области. 17 месяцев, с октября 1941 года по 4 марта 1943 года район был оккупирован немецко-фашистскими войсками. Уже через год после освобождения было восстановлено 164 колхоза, все они были снабжены скотом, и возведены необходимые животноводческие постройки. А к 1950 году народное хозяйство Оленинского района было не только полностью восстановлено, но и получило дальнейшее развитие. Сегодня в районе функционируют два лесозаготовительных и деревообрабатывающих предприятия: ООО "Экзот",ООО "МостЛес".
Район богат хвойными и лиственными лесами. Около 60 % территории заняты лесами. Своеобразием района является то, что реки и болота края питают бассейны трех морей. Реки Сишка, Тудовка, Осуга принадлежат бассейну реки Волги; Береза, Лучеса, Обша относятся к бассейну реки Западная Двина Балтийского бассейна. Вблизи южной границы Оленинского района берет начало р. Днепр (Черноморский бассейн).
В районе имеется Оленинский общевидовой заказник, расположенный севернее д. Тархово, где охраняются растения, занесенные в Красную книгу, осуществляется воспроизводство лося, глухаря, кабана, медведя.
Из историко-культурных достопримечательностей района можно отметить: Усадьба Татево. Постановлением Совета Министров РСФСР от 04.12.1974 года включены в списки памятников, находящихся на охране государства – бывшая усадьба; церковь и родовое кладбище Рачинских; Троицкая церковь (ныне действующая); дом управляющего, в котором расположен краеведческий музей, парк с редкими деревьями; школа им. С.А. Рачинского, в которой до сих пор учатся дети. В селе сохранились остатки парка, искусственное озеро, Исскуственное озеро с. Татево полуразрушенный дом Рачинских, Троицкая церковь, возле нее – фамильное кладбище Рачинских с могильными плитами Варвары Абрамовны Рачинской и ее сыновей. В селе Молодой Туд расположен усадебный комплекс помещика А.И. Ромейко, здание богадельни, относящиеся к категории охраны местного значения. В селе построена деревянная церковь Церковь Николая Чудотворца. В поселке Мирный построена деревянная церковь Равноапостольного Святого Николая Японского.
На территории Оленинского района захоронены 9733 павших в боях воинов в 39 захоронениях.